1985年希素球场惨剧后，利物浦主教练乔·费根辞职。5月30日，达格利什接手成为主教练兼球员。首年（1985-86年）执教即带领利物浦取得双料冠军。退役后成为全职主教练继续协助球队夺得两届联赛冠军（1987-88年及1989-90年）及足协杯（1989年）。
1989年4月15日的足协杯半决赛利物浦对诺丁汉森林发生希尔斯伯勒惨案，事发后作为主教练的达格利什对遇难者及其家属的关怀表现，使他获得利物浦球迷的一致支持。沉重的压力终于拖垮达格利什的健康[2]，5月20日，在希尔斯堡惨剧发生5周后，达格利什率领利物浦在温布利球场进行的足总杯决赛里3-2击败埃弗顿夺冠。
1989-90年赛季利物浦夺得联赛冠军，这是达格利什作为主教练带队时的第三次，也是利物浦的第18次顶级联赛冠军。在此后的20年，利物浦再没有获得过一次的联赛冠军。
在1991年2月22日，达格利什辞去主教练的职务，离任前达格利什仍然为球队的未来铺路，对土产天才斯蒂夫·麦克马纳曼投以信心一票及签入年青的杰米·雷德克纳普。达格利什留给利物浦是雄霸英国球坛二十年无与伦比传统。
达格利什于1991年10月出任布莱克本流浪者的主教练，首年即能带领球队回升新成立的英超。更于1995年打破曼联垄断的局面，勇夺英超冠军，季后获“提升”为足球总监，实则是让达格利什有更多空闲时间打高尔夫球及担任足球评述工作，舒缓这四年来的压力，达格利什于翌季离开布莱克本流浪者。
1997年春季达格利什出掌第三支英格兰顶级球队，再一次接替凯文·基冈出任纽卡斯尔联的主教练，初期成绩合符理想，但达格利什较保守的阵式并不适合纽卡斯尔球迷一贯进攻的口味，于1998年8月终被球队辞退。
1999年6月达格利什被委任为凯尔特人的足球总监，而其利物浦队员约翰·巴恩斯出任主教练，这对被称为“梦幻组合”最终演变成凯尔特人的恶梦，于苏格兰杯被甲组包尾的因弗内斯爆冷淘汰，联赛更以21分大距离落后给流浪者，约翰·巴恩斯在2000年2月被辞退，由达格利什接任看守主教练直到季尾，唯一安慰是在3月击败阿伯丁获得联赛杯冠军[3]。
2009年7月3日，达格利什被任命为利物浦青训负责人，以及形象大使。
2011年1月8日，达格利什在时隔二十年后再次出任球队主教练，接受老东家利物浦的委任，接替因战绩欠佳而被辞退的霍奇森，成为代理主教练直至季尾，自1991年后再次成为利物浦的主教练。而外界均视达格利什是重建利物浦的最佳人选。
2011年5月12日，达格利什与利物浦续约三年。
2012年2月26日，达格利什带领利物浦在温布利球场以点球5-4战胜加的夫城，赢得联赛杯冠军，为利物浦打破了六年的冠军荒。
主教练达格利什带领利物浦夺得联赛杯后，成为继穆里尼奥及弗格森后，第3个完成国内3项锦标“大满贯”（英格兰超级联赛、英格兰足总杯及英格兰联赛杯）的主教练，亦是唯一一位分别以球员及主教练两种身份赢尽3项冠军的人（球员时代赢得的英格兰顶级联赛冠军是英甲）。
但由于联赛战绩差劣，踏入2012年联赛只取得五胜，联赛排名第八，追平了利物浦在1993-1994赛季创造的球队英超最差排名，成绩比同市死敌埃弗顿还差，达格利什终于在同年5月16日被辞退。
2020年4月11日，肯尼·达格利什感染2019冠状病毒病[4]。最终康复，并见证利物浦获得19/20赛季英超联赛冠军的历史